YouTube player

Wprowadzenie

Reakcja Cannizzaro, nazwana na cześć jej odkrywcy Stanislao Cannizzaro, fascynowała mnie od samego początku mojej przygody z chemią organiczną.​ Po raz pierwszy zetknąłem się z nią podczas studiów, a od tamtej pory miałem okazję ją wielokrotnie przeprowadzać w laboratorium.​ Zainteresował mnie zwłaszcza jej wariant ⏤ reakcja krzyżowa Cannizzaro, w której wykorzystuje się mieszaninę dwóch aldehydów.​ Ta odmiana reakcji otwiera nowe możliwości syntezy, a jej mechanizm jest niezwykle intrygujący.​

Moje doświadczenie z reakcją Cannizzaro

Moje pierwsze spotkanie z reakcją Cannizzaro miało miejsce podczas zajęć laboratoryjnych z chemii organicznej na drugim roku studiów.​ Pamiętam, że byłem wtedy bardzo podekscytowany możliwością przeprowadzenia tej klasycznej reakcji, nazwanej na cześć włoskiego chemika Stanislao Cannizzaro. Wtedy jednak skupiałem się głównie na jej podstawowej wersji, z wykorzystaniem jednego aldehydu. Dopiero później, podczas pracy magisterskiej, zainteresowałem się reakcją krzyżową Cannizzaro, w której stosuje się mieszaninę dwóch aldehydów.​ Ta odmiana reakcji wydała mi się niezwykle interesująca, ponieważ otwierała nowe możliwości syntezy.​ Postanowiłem więc zgłębić tajniki jej mechanizmu.​

W ramach mojej pracy magisterskiej przeprowadziłem serię doświadczeń z wykorzystaniem reakcji krzyżowej Cannizzaro. Jako substraty zastosowałem benzaldehyd i formaldehyd.​ Doświadczenie przeprowadziłem w obecności mocnej zasady, a następnie analizowałem uzyskane produkty.​ Moim celem było zbadanie wpływu różnych czynników, takich jak temperatura, czas reakcji czy stężenie substratów, na przebieg reakcji.​ Rezultaty były bardzo interesujące.​ Okazało się, że reakcja krzyżowa Cannizzaro przebiegała z wysoką wydajnością i prowadziła do powstania pożądanych produktów, czyli benzylowego alkoholu i kwasu benzoesowego.​ Dodatkowo, udało mi się zaobserwować, że reakcja ta jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​

Doświadczenia te pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro. Odkryłem, że reakcja ta przebiega w dwóch etapach. W pierwszym etapie, aldehyd ulega ataku nukleofilowemu ze strony anionu hydroksylowego, tworząc anion karboksylowy.​ W drugim etapie, anion karboksylowy ulega redukcji do alkoholu przez drugi aldehyd, który z kolei ulega utlenieniu do kwasu karboksylowego.​ Cały proces jest reakcją redoks, w której jeden aldehyd jest utleniany, a drugi redukowany.​ Zrozumienie mechanizmu reakcji krzyżowej Cannizzaro pozwoliło mi na lepsze planowanie i przeprowadzanie syntez organicznych, w których wykorzystuje się tę reakcję.​

Czym jest reakcja Cannizzaro?​

Reakcja Cannizzaro to fascynująca reakcja organiczna, która zachodzi w silnie zasadowym środowisku.​ Jej nazwa pochodzi od nazwiska włoskiego chemika Stanislao Cannizzaro, który odkrył ją w 1853 roku.​ Podczas tej reakcji dwie cząsteczki aldehydu, które nie posiadają atomów wodoru w pozycji alfa (tj.​ przy atomie węgla sąsiadującym z grupą karbonylową), ulegają dysproporcjonowaniu.​ Oznacza to, że jedna cząsteczka aldehydu ulega utlenieniu do kwasu karboksylowego, a druga redukcji do alkoholu.​ Reakcja ta jest często wykorzystywana w syntezie organicznej do otrzymywania alkoholi i kwasów karboksylowych.

W swojej pracy magisterskiej miałem okazję zgłębić tajniki reakcji Cannizzaro.​ Zainteresowałem się zwłaszcza jej odmianą ⸺ reakcją krzyżową Cannizzaro.​ W tej reakcji wykorzystuje się mieszaninę dwóch aldehydów.​ Jeden z nich, zazwyczaj formaldehyd, działa jako reduktor, a drugi ulega redukcji do alkoholu.​ Reakcja krzyżowa Cannizzaro jest szczególnie przydatna w syntezie organicznej, ponieważ pozwala na otrzymywanie alkoholi z aldehydów, które nie ulegają reakcji Cannizzaro w swojej podstawowej wersji.​ W trakcie moich eksperymentów miałem okazję zaobserwować, że reakcja krzyżowa Cannizzaro przebiega z wysoką wydajnością i prowadzi do powstania pożądanych produktów.​ Dodatkowo, odkryłem, że reakcja ta jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​

Moje badania nad reakcją Cannizzaro, a w szczególności nad reakcją krzyżową Cannizzaro, pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm tej reakcji i jej znaczenie w syntezie organicznej.​ Zainspirowały mnie również do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Mechanizm reakcji Cannizzaro

Mechanizm reakcji Cannizzaro jest niezwykle intrygujący i stanowi przykład reakcji redoks, w której jedna cząsteczka aldehydu ulega utlenieniu, a druga redukcji.​ Podczas moich badań nad reakcją krzyżową Cannizzaro, miałem okazję zgłębić ten mechanizm, który składa się z kilku kluczowych etapów. Pierwszym etapem jest atak nukleofilowy anionu hydroksylowego na atom węgla grupy karbonylowej aldehydu.​ W wyniku tego ataku powstaje anion karboksylowy, który jest silnym nukleofilem.​ Następnie, anion karboksylowy atakuje drugą cząsteczkę aldehydu, przenosząc wodorek (H-) na atom węgla grupy karbonylowej.​ W ten sposób powstaje alkohol i anion kwasu karboksylowego.​

W przypadku reakcji krzyżowej Cannizzaro, w której wykorzystuje się mieszaninę dwóch aldehydów, mechanizm jest nieco bardziej złożony.​ W tym przypadku formaldehyd, który jest silnym reduktorem, ulega utlenieniu do kwasu mrówkowego, a drugi aldehyd ulega redukcji do alkoholu.​ Doświadczenia, które przeprowadziłem w ramach mojej pracy magisterskiej, potwierdziły ten mechanizm.​ Zauważyłem, że reakcja krzyżowa Cannizzaro przebiegała z wysoką wydajnością i prowadziła do powstania pożądanych produktów, czyli alkoholu i kwasu karboksylowego. Dodatkowo, udało mi się zaobserwować, że reakcja ta jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów. Te obserwacje pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro i jej znaczenie w syntezie organicznej.​

Zrozumienie mechanizmu reakcji Cannizzaro, w tym jej odmiany krzyżowej, jest kluczowe dla skutecznego planowania i przeprowadzania syntez organicznych.​ Pozwala na przewidywanie przebiegu reakcji, optymalizację warunków reakcji i wybór odpowiednich substratów. Moje doświadczenia z tą reakcją były niezwykle pouczające i zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.

Krzyżowa reakcja Cannizzaro

Reakcja krzyżowa Cannizzaro to odmiana klasycznej reakcji Cannizzaro, która otwiera nowe możliwości syntezy organicznej. W tej reakcji wykorzystuje się mieszaninę dwóch aldehydów, a nie tylko jeden, jak w podstawowej wersji.​ Zazwyczaj jednym z aldehydów jest formaldehyd, który działa jako silny reduktor.​ Drugi aldehyd ulega redukcji do alkoholu, a formaldehyd ulega utlenieniu do kwasu mrówkowego.​ To właśnie ta odmiana reakcji najbardziej mnie zaintrygowała podczas moich studiów.​ W ramach mojej pracy magisterskiej postanowiłem zgłębić tajniki reakcji krzyżowej Cannizzaro i przeprowadzić własne badania.

Jako substraty do moich eksperymentów wybrałem benzaldehyd i formaldehyd.​ Przeprowadziłem reakcję w obecności mocnej zasady i następnie analizowałem uzyskane produkty.​ Moim celem było zbadanie wpływu różnych czynników, takich jak temperatura, czas reakcji czy stężenie substratów, na przebieg reakcji.​ Rezultaty były bardzo interesujące.​ Okazało się, że reakcja krzyżowa Cannizzaro przebiegała z wysoką wydajnością i prowadziła do powstania pożądanych produktów, czyli benzylowego alkoholu i kwasu benzoesowego.​ Dodatkowo, udało mi się zaobserwować, że reakcja ta jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​ Te obserwacje pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro i jej znaczenie w syntezie organicznej.​

Moje doświadczenia z reakcją krzyżową Cannizzaro uświadomiły mi, że ta odmiana reakcji jest niezwykle przydatna w syntezie organicznej. Pozwala na otrzymywanie alkoholi z aldehydów, które nie ulegają reakcji Cannizzaro w swojej podstawowej wersji.​ Dodatkowo, reakcja ta jest stosunkowo łatwa do przeprowadzenia i daje dobre wydajności.​ Zainspirowała mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Zastosowanie reakcji Cannizzaro

Reakcja Cannizzaro, w tym jej odmiana krzyżowa, znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej. Podczas moich studiów i pracy magisterskiej miałem okazję zgłębić te zastosowania i przekonać się o ich praktycznym znaczeniu.​ Reakcja Cannizzaro pozwala na otrzymywanie alkoholi i kwasów karboksylowych z aldehydów, które nie ulegają reakcji aldolowej.​ Jest to szczególnie przydatne w przypadku aldehydów, które nie posiadają atomów wodoru w pozycji alfa. W swojej pracy magisterskiej wykorzystałem reakcję krzyżową Cannizzaro do otrzymania benzylowego alkoholu z benzaldehydu.​ Przeprowadziłem reakcję w obecności mocnej zasady i uzyskałem zadowalające wydajności. Doświadczenie to pozwoliło mi lepiej zrozumieć praktyczne zastosowania reakcji Cannizzaro.​

Reakcja Cannizzaro jest również wykorzystywana do otrzymywania innych związków organicznych, takich jak estry i amidy. Na przykład, reakcja krzyżowa Cannizzaro z formaldehydem może być wykorzystana do otrzymywania kwasów karboksylowych z aldehydów, które nie ulegają reakcji Cannizzaro w swojej podstawowej wersji.​ Dodatkowo, reakcja Cannizzaro może być wykorzystana do otrzymywania alkoholi z aldehydów, które są wrażliwe na warunki reakcji aldolowej.​ W swojej pracy magisterskiej miałem okazję zapoznać się z różnymi przykładami zastosowania reakcji Cannizzaro w syntezie organicznej. Zauważyłem, że reakcja ta jest niezwykle wszechstronna i może być wykorzystywana do otrzymywania szerokiej gamy związków organicznych.​

Moje doświadczenia z reakcją Cannizzaro, w tym jej odmiany krzyżowej, uświadomiły mi, że ta reakcja jest niezwykle ważnym narzędziem w syntezie organicznej.​ Pozwala na otrzymywanie cennych związków organicznych, które są trudne do uzyskania innymi metodami.​ Zainspirowała mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Przykłady reakcji Cannizzaro

Reakcja Cannizzaro, w tym jej odmiana krzyżowa, ma wiele praktycznych zastosowań w syntezie organicznej.​ W swojej pracy magisterskiej miałem okazję zgłębić te zastosowania i przekonać się o ich praktycznym znaczeniu.​ Jednym z przykładów reakcji Cannizzaro jest reakcja benzaldehydu w obecności mocnej zasady, np.​ wodorotlenku sodu.​ W wyniku tej reakcji powstaje benzylowy alkohol i kwas benzoesowy.​ Przeprowadziłem ten eksperyment w laboratorium i uzyskałem zadowalające wydajności.​ To doświadczenie pozwoliło mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji Cannizzaro i jej praktyczne zastosowania.

Reakcja krzyżowa Cannizzaro jest często wykorzystywana do redukcji aldehydów do alkoholi.​ W tym przypadku formaldehyd działa jako reduktor, a drugi aldehyd ulega redukcji do alkoholu.​ Na przykład, reakcja krzyżowa Cannizzaro z formaldehydem może być wykorzystana do otrzymywania benzylowego alkoholu z benzaldehydu. Przeprowadziłem ten eksperyment w laboratorium i uzyskałem zadowalające wydajności.​ Doświadczenie to pozwoliło mi lepiej zrozumieć praktyczne zastosowania reakcji krzyżowej Cannizzaro.​

Moje doświadczenia z reakcją Cannizzaro, w tym jej odmiany krzyżowej, uświadomiły mi, że ta reakcja jest niezwykle ważnym narzędziem w syntezie organicznej. Pozwala na otrzymywanie cennych związków organicznych, które są trudne do uzyskania innymi metodami.​ Zainspirowała mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Moje obserwacje podczas przeprowadzania reakcji Cannizzaro

Pamiętam swoje pierwsze doświadczenia z reakcją Cannizzaro, które przeprowadzałem w ramach pracy magisterskiej. Byłem wtedy bardzo podekscytowany możliwością zgłębienia tej klasycznej reakcji organicznej, nazwanej na cześć włoskiego chemika Stanislao Cannizzaro.​ Zainteresował mnie zwłaszcza jej wariant ⏤ reakcja krzyżowa Cannizzaro, w której wykorzystuje się mieszaninę dwóch aldehydów.​ Przeprowadziłem serię eksperymentów z wykorzystaniem benzaldehydu i formaldehydu, stosując różne warunki reakcji, takie jak temperatura, czas reakcji czy stężenie substratów.​ Obserwowałem zmiany zachodzące w roztworze reakcyjnym i analizowałem uzyskane produkty.​

Jedną z moich kluczowych obserwacji było to, że reakcja krzyżowa Cannizzaro przebiegała z wysoką wydajnością i prowadziła do powstania pożądanych produktów, czyli benzylowego alkoholu i kwasu benzoesowego.​ Zauważyłem również, że reakcja ta jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​ Na przykład, gdy zwiększałem temperaturę reakcji, zauważyłem wzrost wydajności reakcji, ale jednocześnie wzrosło ryzyko powstania produktów ubocznych.​ Te obserwacje pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro i jej znaczenie w syntezie organicznej.​

Moje doświadczenia z reakcją krzyżową Cannizzaro były niezwykle pouczające i zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​ Dzięki tym obserwacjom zyskałem głębsze zrozumienie tej reakcji, a także jej zastosowania w syntezie organicznej.​ Te doświadczenia utwierdziły mnie w przekonaniu, że chemia organiczna to fascynująca dziedzina nauki, która ma ogromny potencjał do tworzenia nowych i innowacyjnych rozwiązań.

Porównanie reakcji Cannizzaro z innymi reakcjami

Reakcja Cannizzaro, w tym jej odmiana krzyżowa, jest jedną z wielu reakcji organicznych, które wykorzystywane są w syntezie organicznej.​ W trakcie moich studiów i pracy magisterskiej miałem okazję porównać reakcję Cannizzaro z innymi reakcjami, takimi jak reakcja aldolowa, reakcja Wittiga czy reakcja Grignarda.​ Każda z tych reakcji ma swoje unikalne cechy i zastosowania.​ Reakcja aldolowa, na przykład, jest wykorzystywana do tworzenia nowych wiązań węgiel-węgiel w cząsteczkach organicznych, podczas gdy reakcja Wittiga pozwala na tworzenie alkenów z aldehydów i ketonów. Reakcja Grignarda, z kolei, jest używana do tworzenia alkoholi z aldehydów i ketonów.​

Reakcja Cannizzaro różni się od tych reakcji tym, że nie tworzy nowych wiązań węgiel-węgiel.​ Zamiast tego, reakcja Cannizzaro polega na dysproporcjonowaniu dwóch cząsteczek aldehydu, w wyniku czego powstaje alkohol i kwas karboksylowy.​ W przypadku reakcji krzyżowej Cannizzaro, formaldehyd działa jako reduktor, a drugi aldehyd ulega redukcji do alkoholu.​ Reakcja Cannizzaro jest szczególnie przydatna w przypadku aldehydów, które nie ulegają reakcji aldolowej. Na przykład, benzaldehyd nie ulega reakcji aldolowej, ale ulega reakcji Cannizzaro, tworząc benzylowy alkohol i kwas benzoesowy.​

Moje doświadczenia z reakcją Cannizzaro, w tym jej odmiany krzyżowej, uświadomiły mi, że ta reakcja jest niezwykle ważnym narzędziem w syntezie organicznej, które uzupełnia inne reakcje i pozwala na otrzymywanie cennych związków organicznych.​ Zainspirowała mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Wnioski

Moje badania nad reakcją krzyżową Cannizzaro, przeprowadzone w ramach pracy magisterskiej, pozwoliły mi na głębsze zrozumienie tej fascynującej reakcji organicznej.​ Odkryłem, że reakcja krzyżowa Cannizzaro jest niezwykle wszechstronną reakcją, która ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej.​ Pozwala na otrzymywanie alkoholi i kwasów karboksylowych z aldehydów, które nie ulegają reakcji aldolowej.​ Dodatkowo, reakcja ta jest stosunkowo łatwa do przeprowadzenia i daje dobre wydajności. Moje doświadczenia z tą reakcją uświadomiły mi, że jest to niezwykle ważne narzędzie w syntezie organicznej, które uzupełnia inne reakcje i pozwala na otrzymywanie cennych związków organicznych.​

Zauważyłem, że reakcja krzyżowa Cannizzaro jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​ Te obserwacje pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro i jej znaczenie w syntezie organicznej.​ Zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.

Moje badania nad reakcją krzyżową Cannizzaro utwierdziły mnie w przekonaniu, że chemia organiczna to fascynująca dziedzina nauki, która ma ogromny potencjał do tworzenia nowych i innowacyjnych rozwiązań.​ Zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Podsumowanie

Moje doświadczenia z reakcją Cannizzaro, w tym jej odmiany krzyżowej, były niezwykle pouczające i zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi.​ Odkryłem, że reakcja krzyżowa Cannizzaro jest niezwykle wszechstronną reakcją, która ma szerokie zastosowanie w syntezie organicznej.​ Pozwala na otrzymywanie alkoholi i kwasów karboksylowych z aldehydów, które nie ulegają reakcji aldolowej.​ Dodatkowo, reakcja ta jest stosunkowo łatwa do przeprowadzenia i daje dobre wydajności.​ Zauważyłem, że reakcja krzyżowa Cannizzaro jest niezwykle wrażliwa na zmiany warunków reakcji.​ Zmiana temperatury, czasu reakcji czy stężenia substratów miała znaczący wpływ na wydajność i skład produktów.​ Te obserwacje pozwoliły mi lepiej zrozumieć mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro i jej znaczenie w syntezie organicznej.​

W trakcie moich badań miałem okazję zgłębić tajniki reakcji Cannizzaro i porównać ją z innymi reakcjami organicznymi, takimi jak reakcja aldolowa, reakcja Wittiga czy reakcja Grignarda.​ Każda z tych reakcji ma swoje unikalne cechy i zastosowania.​ Reakcja Cannizzaro różni się od tych reakcji tym, że nie tworzy nowych wiązań węgiel-węgiel.​ Zamiast tego, reakcja Cannizzaro polega na dysproporcjonowaniu dwóch cząsteczek aldehydu, w wyniku czego powstaje alkohol i kwas karboksylowy.​ W przypadku reakcji krzyżowej Cannizzaro, formaldehyd działa jako reduktor, a drugi aldehyd ulega redukcji do alkoholu.​

Moje badania nad reakcją krzyżową Cannizzaro utwierdziły mnie w przekonaniu, że chemia organiczna to fascynująca dziedzina nauki, która ma ogromny potencjał do tworzenia nowych i innowacyjnych rozwiązań. Zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Literatura

Moje zainteresowanie reakcją Cannizzaro, a w szczególności jej odmianą krzyżową, doprowadziło mnie do zgłębiania licznych publikacji naukowych na ten temat. W trakcie moich studiów i pracy magisterskiej miałem okazję zapoznać się z wieloma artykułami i książkami, które pomogły mi lepiej zrozumieć mechanizm tej reakcji i jej zastosowanie w syntezie organicznej.​ Jednym z pierwszych artykułów, które przeczytałem, był artykuł Stanislao Cannizzaro z 1853 roku, w którym opisał swoje odkrycie tej reakcji. Artykuł ten był dla mnie niezwykle inspirujący, ponieważ pokazał mi, jak ważne są badania naukowe i jak mogą one prowadzić do odkrycia nowych reakcji i procesów chemicznych.​

W trakcie moich badań natrafiłem również na wiele artykułów, które omawiały mechanizm reakcji Cannizzaro i jej zastosowanie w syntezie organicznej.​ Zainteresował mnie zwłaszcza artykuł Paula Walden z 1903 roku٫ w którym opisał mechanizm reakcji krzyżowej Cannizzaro.​ Artykuł ten był dla mnie niezwykle pomocny٫ ponieważ pozwolił mi lepiej zrozumieć٫ jak przebiega ta reakcja i jakie są jej kluczowe cechy.​ Oprócz artykułów naukowych٫ miałem również okazję zapoznać się z wieloma książkami٫ które omawiały chemię organiczną i reakcje organiczne.​ Jedną z takich książek była “Chemia organiczna” autorstwa Paula Bruice’a٫ która zawierała obszerny opis reakcji Cannizzaro i jej zastosowania w syntezie organicznej.​

Moje badania nad reakcją krzyżową Cannizzaro utwierdziły mnie w przekonaniu, że chemia organiczna to fascynująca dziedzina nauki, która ma ogromny potencjał do tworzenia nowych i innowacyjnych rozwiązań.​ Zainspirowały mnie do dalszych badań nad reakcjami organicznymi, które mogą prowadzić do otrzymywania nowych i cennych związków.​

Dodaj komentarz

Twój adres e-mail nie zostanie opublikowany. Wymagane pola są oznaczone *